После смерти Владимира Высоцкого «друзьями» поэта стала едва ли не полстраны. Но круг его истинного, бесцензурного доверия был узок и состоял из людей, видевших не икону, а живого, сложного и гениального человека.

Игорь Кохановский

Их дружба началась в 1952 году за одной школьной партой. Кохановский, пожалуй, единственный, кто знал Высоцкого до того, как тот стал Высоцким. Вме они зачитывались поэзией Серебряного века, ходили в Ленинку и «коллекционировали» яркие метафоры. Вместе поступили в инженерный, но в одну из новогодних ночей студенческая жизнь Володи закончилась.

«Все. Буду готовиться в театральный. А это — не мое...», — заявил он, бросив чертежи.

В ту же ночь они сочинили свою первую общую песню о студенческом быте. Именно Кохановский настаивает: главное в Высоцком — не трагический ореол, а его суть Актера «до мозга костей». "Его стихия – игра, и именно с игры началась его «песенная стезя». Высоцкий с легкостью относился к жизненным неурядицам, не переживал по пустякам. Он был открыт и доступен, хотя это «открытость и доступность» было по большей части щитом для защиты личного. В 10 классе Кохановский и Высоцкий увлеклись поэзией. Зачитывались Хлебниковым, Северяниным, Гумилевым. Ходили в библиотеку имени Ленина, там выписывали, потом заучивали стихи любимых поэтом. Особенно друзьям нравилось «собирать» неоиданные образы, метафоры, сравнения. Например, «шампанского в лилию, в шампанское лилию» или «золото с кружев, с розоватых брабантских манжет». После окончания школы вместе поступили в МИСИ им. Куйбышева. Высоцкий проучился там только первый семестр, а после новогодней ночи с чертежами он заявил – «Все. Буду готовиться, еще есть полгода, попробую поступить в театральный. А это – не мое...». В эту же поворотную новогоднюю ночь написали песню про студенческую жизнь – как поступали в институт, как ездили на картошку, как Высоцкий решил, что пора поступать в МХАТ. После окончания МХАТа Высоцкий позвал Кохановского в Ригу, где был на гастролях. У друзей появилось новое увлечение – джаз, Луи Армстронг. Высоцкий не умел играть на пианино, а умел «бренчать» на инструменте. И однажды он в ресторане начал «бренчать» на пианино песню «kiss of fire» Луи Армстронга, и это исполнение вызвало бешеный восторг у публики. С осени 1961 года Высоцкий начал писать песни. Писал лихорадочно, «запойно», и каждую неделю выдавал новую песню.

Михаил Шемякин

Художник и поэт познакомились в 1974 году, после свадьбы Высоцкого и Марины Влади. Михаил Шемякин вспоминает, что «"Наша дружба родилась действительно внезапно, но было ясно, что это – навсегда. Ангелы наши творящие и любящие Свет, Красоту и Справедливость, узнали друг друга, а духи бесшабашности, буйного отчаянного веселья и разгула, сидящие в каждом из нас, узнали друг друга тоже"». В начале 2000-х возникла идея выпустить книгу о дружбе Михаила Шемякина и Владимира Высоцкого. В ней было 42 иллюстрации, по числу лет жизни поэта, и 43 иллюстрация, как общий портрет поэта. Шемякин разбил свой труд на 8 тем: «"Судьба"», «"Алкоголь"», «"Охота на волков"», «"Психбольница"», «"Цветы зла"», «"Гражданская война"», «"Великая Отечественная война"», «"Россия"». По словам Шемякина, «иллюстрировать поэзию невероятно сложно».

Владимир Туманов

В 1973 году в Доме кино состоялась встреча Высоцкого с кинорежиссером Борисом Урецким и его приятелем. Так Высоцкий познакомился с Вадимом Тумановым – он был человеком колоритным и самобытным. 7 лет они тесно дружили: регулярно встречались, созванивались, разговаривали ночи напролет и спорили. Нина Максимовна Высоцкая тепло отзывалась о Туманове: «Вадим Иванович был, пожалуй, единственным человеком, который по-отечески заботился о Володе, глубоко любил его». По воспоминанию Туманова:

«У меня тогда была квартира на Ленинградском проспекте. Прилетая в Москву, я обязательно встречался с Володей. Он часто бывал у меня дома. Или я после спектакля ехал к нему. Беседы часто продолжались до утра».

Высоцкий обожал слушать рассказы бывалого Туманова: во время войны Вадим был краснофлотцем, в 1948 году его арестовали по доносу, в 1956 году освободили, и Туманов начал работать на Колыме. В 1958 году Туманов организовал артель по добыче золота. До знакомства с Высоцким Туманов был уверен, что песни поэта основаны на его личном опыте – настолько они ему казались тонкими, образными. «Целый взвод меня бил — аж два раза устал...», «Про все писать — не выдержит бумага. Все в прошлом...» — строки из двух песен, посвященных Туманову, которые Высоцкий очень редко исполнял. По воспоминаниям Туманова,

«У Володи была масса знакомых, но единицы могли прийти к нему в дом без звонка. Среди них - Василий Аксёнов, Станислав Говорухин, Белла Ахмадулина, Всеволод Абдулов (с ним Высоцкий познакомился в Школе-студии МХАТ). Володя дорожил дружбой с Севой. Старался помочь ему, жалел, а порой и распекал за выпивку. Даже звонил худруку МХАТа Олегу Ефремову, просил, чтобы Севу там не давали в обиду»