«Плейбой» со дня своего основания был литературным журналом. На его глянцевых страницах появлялись рассказы и романы лучших авторов мира. «Плейбой» брался за книги, которые отвергали издатели, открывал таланты и творил литературные биографии. В 2010 году американский «ПЕН-клуб» вручил Хефнеру награду за поддержку авторов и борьбу с цензурой — неплохое достижение для человека, которого считали беззаботным любителем фотосессий с старлетками.